Selama bekerja sama dengan Conte, Alessio membantu Juventus meraih gelar juara. Raksasa turin eranya meraih tiga trofi Liga Italia dan dua trofi Piala Super Italia.
Setelah tiga tahun di Juventus, Alessio sempat menjadi asisten pelatih di Timnas Italia pada 2014-2016. Dia menjabat sebagai pelatih teknis.
Jabatannya di Timnas Italia dilepas pada pertengahan 2016. Alessio memutuskan kembali bekerja sama dengan Antonio Conte di Chelsea. Bersama raksasa Liga Inggris, Alessio berhasil membantu timnya mengangkat trofi Liga Inggris dan Piala FA.
Selepas menjabat asisten pelatih Chelsea, Alessio mencoba peruntungan dengan menjabat menjadi manajer klub asal Skotlandia Kilmarnock pada 2019 silam. Kilmarnock eranya finis di urutan ke-8 Liga Skotlandia 2019-2020. Pencapaian itu menurun jika dibandingkan dengan musim lalu, di mana Kilmarnock mampu finis di urutan ketiga.
(Rachmat Fahzry)