Di babak 16 besar, Persija dipertemukan dengan PS TIRA-Persikabo yang saat ini menduduki posisi puncak klasemen sementara Liga 1 2019. Setelah melalui dua pertandingan, Persija unggul agregat 4-2. Usai bermain 2-2 di kandang lawan, Persija menang 2-0 di markas sendiri.
Hasil itu meloloskan Persija ke perempatfinal untuk menghadapi Bali United. Persija takluk 1-2 di kandang Bali United pada leg I. Beruntung di leg II, Persija menang 1-0. Meski agregat sama kuat 2-2, Persija berhak lolos ke semifinal karena unggul agresivitas gol tandang.
Selanjutnya di semifinal giliran Borneo FC yang menantang Persija. Macan Kemayoran menang 2-1 atas Borneo FC pada leg I yang digelar di kandang sendiri. Kemudian, Persija mampu menahan Borneo 1-1 di leg II, sekaligus memastikan tempat di final.
Final edisi kali ini merupakan yang kedua bagi Persija di ajang Piala Indonesia. Sebelumnya, Persija sempat tampil di final Piala Indonesia 2005. Sayangnya, tim yang saat itu ditangani Arcan Lurie takluk 3-4 dari Arema racikan Benny Dollo.
Berikut perjalanan Persija Jakarta hingga lolos ke final Kratingdaeng Piala Indonesia:
Babak pertama
(9/8/2018) - Persikabo Bogor 0-2 Persija Jakarta
Babak kedua
(12/12/2018) - Bogor FC 0-1 Persija Jakarta
Babak 32 besar
(23/1/2019) - Persija Jakarta 8-2 757 Kepri Jaya
(31/1/2019) - 757 Kepri Jaya 1-1 Persija Jakarta
Babak 16 besar
(17/2/2019) - Tira Persikabo 2-2 Persija Jakarta
(21/2/2019) - Persija Jakarta 2-0 Tira Persikabo
Babak perempatfinal
(26/4/2019) - Bali United 2-1 Persija Jakarta
(5/5/2019) - Persija Jakarta 1-0 Bali United
Babak semifinal
(29/6/2019) - Persija Jakarta 2-1 Borneo FC
(6/7/2019) - Borneo FC 1-1 Persija Jakarta
(Ramdani Bur)
