Holland jadi orang kedua di Chelsea sejak 2009-2017. Selama itu, ia bekerja sama dengan Jose Mourinho, Rafael Benitez, Antonio Conte, Roberto Di Matteo, hingga Antonio Conte.
Periode itu cukup sukses buat Chelsea dengan satu trofi Liga Champions (2011-2012) dan dua Liga Inggris (2013-2014, 2016-2017). Holland disebut-sebut menyerap banyak ilmu soal taktik dari sosok-sosok yang pernah bekerja sama dengannya.
Setelah itu, Holland ditunjuk jadi asisten Gareth Southgate di Timnas Inggris pada 2016-2024. Lepas dari The Three Lions, ia sempat ditunjuk sebagai pelatih Yokohama F Marinos selama tiga bulan sebelum dipecat.
Kini, Holland menjadi bagian dari staf pelatih Carrick di Man United. Patut dinanti sejauh mana keduanya membawa Iblis Merah melaju di Liga Inggris 2025-2026.
(Wikanto Arungbudoyo)
