3. Juventus 2-3 Man United (Liga Champions 1998-1999)
Pada gelaran Liga Champions 1998-1999, Man United harus berhadapan dengan Juventus di partai semifinal. Man United sebenarnya tidak diunggulkan setelah pada leg pertama yang dimainkan di OId Trafford, mereka hanya mampu bermain imbang 1-1. Terlebih lagi, kala itu Juve merupakan favorit juara, setelah pada tiga musim sebelumnya selalu menembus final.
Pertandingan di Delle Alpi pada awalnya berlangsung bagus bagi Juve. Baru 11 menit laga berjalan, Filippo Inzaghi sudah mencetak dua gol dan membawa Juve unggul 2-0. Akan tetapi, Man United nyatanya mampu bangkit. Di menit ke-24, Roy Keane menipiskan skor dan hal itu membuat para penggawa Setan Merah bersemangat. Keane benar-benar menjadi bintang di laga itu, di mana ia terlibat dalam dua gol Man United berikutnya dan pada akhirnya membuat Setan Merah menang 3-2.
