5. Barcelona 3-0 Liverpool pada Mei 2019
Pernah kalah dengan Barcelona, membuat kekalahan ini menjadi kekalahan terbesar Liverpool era Jurgen Klopp pertama yang terjadi di luar kompetisi domestik Inggris. The Reds kalah telak 0-3 dari Blaugrana di semifinal Liga Champions pada Mei 2019.
Kala itu, Liverpool tak berkutik melawan Lionel Messi yang berhasil mencetak dua gol bagi Barcelona. Sementara satu gol lainnya dicetak oleh mantan striker Liverpool, Luis Suarez.
4. Watford 3-0 Liverpool pada Februari 2020
Kekalahan Liverpool 0-3 dari Watford pada 2015 terulang lagi pada Februari 2020. Kala itu Liverpool diketahui masih memiliki kesempatan untuk meraih treble.
The Reds juga berstatus tidak terkalahkan di Premier League kala bertandang ke Vicarage Road. Di sisi lain, kala itu The Hornest tengah berjuang untuk lolos dari jurang degradasi.
Keinginannya untuk bisa menghindari degradasi ternyata jauh lebih besar dari kemampuan Liverpool dalam mempertahankan tren positif mereka.
Performa Watford tak terkalahkan dengan Ismaila Sarr menjadi bintang dengan mencetak dua gol, berhasil membuat Liverpool menyerah tiga gol tanpa balas.
3. Man City 4-0 Liverpool pada Juli 2020
Liverpool sudah resmi menjadi juara saat Man City melakukan sedikit balas dendam di Premier League. Gol yang dicetak oleh Kevin de Bruyne, Raheem Sterling, Phil Foden, dan gol bunuh diri Alex Oxlade-Chamberlain, membuat Liverpool tak akan dengan mudah menjalani musim berikutnya yang terbukti benar.
Meski begitu, setelah kekalahan telak di Etihad itu, asuhan Jurgen Klopp itu berhasil memenangkan empat dari enam pertandingan tersisa untuk memastikan diri menjadi juara Liga Inggris 2019-2020 dengan raihan 99 poin.
