1. Kalah 1-8 dari Middlesbrough (2007-2008)
Jika skor ini terulang di hari ini tentu akan sangat janggal, mengingat Middlesbrough hanyalah tim yang berlaga di kasta kedua Liga Inggris 2022-2023. Namun hal ini benar-benar pernah terjadi di Liga Inggris musim 2007-2008, tepatnya pada 11 Mei 2008.
Pesta gol Middlesbrough dimulai oleh kartu merah Richard Dunne pada menit ke-15. Steward Downing kemudian mencetak gol penalti, diikuti oleh Afonso Alves untuk menutup babak pertama 2-0.
Setelah jeda turun minum, Stewart Downing mencetak gol keduanya, Afonso Alves melengkapi hat-trick-nya, selagi Adam Johnson, Fabio Rochemback, dan Jeremie Aliadiere mencetak masing-masing satu gol ke gawang kawalan Andreas Isaksson. Satu gol balasan dari Manchester City hanyalah melalui Elano di pengujung laga.
Itulah 5 kekalahan terbesar Manchester City di Liga Inggris sepanjang masa.
(Andika Pratama)