Laga leg I playoff akan dilangsungkan di markas APOEL pada Rabu 21 Agustus 2019 dini hari WIB. Selanjutnya, laga leg II akan digelar di markas Ajax pada Kamis 29 Agustus 2019 dini hari WIB. Jika menang atas APOEL, barulah Ajax akan lolos ke Fase Grup Liga Champions 2019-2020.
Jika melihat kiprah Ajax musim ini, tidak terlihat mereka mengalami penurunan performa meski ditinggalkan Frenkie De Jong dan Matthijs De Ligt. Terbukti setelah melewati tiga laga awal di Liga Belanda 2019-2020, Ajax duduk di puncak klasemen dengan koleksi tujuh angka. Terbaru, Ajax menang 4-1 di markas VVV Venlo.
