Karier Kepelatihan
Setelah pensiun dari seorang pemain, Ivan Kolev pun masuk ke kursus pelatihan. Tak berselang lama, Ivan Kolev mendapatkan lisensi dari Federasi Sepakbola Bulgaria (BFU). Kemudian, dirinya menjadi pelatih untuk tim junior Levski Sofia pada 1982.
Di usia yang masih muda, karier kepelatihan Ivan Kolev semakin berkembang. Setelah dari Levski Sofia, Ivan Kolev berlanjut mengarsiteki sejumah tim lain. Di antaranya Slavia Sofia, Kremikovtzi, hinnga menjadi asisten pelatih Timnas Bulgaria U-19 di tahun 1997.
Setelah melanglang buana di dunia kepelatihan negaranya, salah satu agen membawanya untuk berkarier di Indonesia. Nasib mujur bagi Ivan Kolev, karena di Indonesia ia mampu membawa tim di bawahnya tampil apik.
Berawal dari kepelatihannya bersama Persija Jakarta pada 1999, ia mampu membawa Macan Kemayoran menjadi raja di puncak klasemen penyishan grup Liga Indonesia Divisi Barat. Sayangnya, perjalanan Persija Jakarta terhenti di semifinal usai kalah 0-1 dari PSIS Semarang.
Sekadar informasi, ketika itu Liga Indonesia masih menggunakan format lama. Di mana ada pembagian Divisi Barat, Timur, dan Tengah. Kemudian, masuk kebabak 10 besar, sebelum akhirnya masuk ke penyisihan fase gugur hingga final.
Sempat kembali melatih Timnas Bulgaria U-21, Ivan Kolev kembali ke Tanah Air. Ya, Ivan Kolev dipercaaya melatih Timnas Indonesia pada 2001. Dari situ, ia berhasil membawa Timnas Indonesia menajdi runner up Piala AFF 2002. Bukan hanya itu, salah satu jasanya mengorbitkan Bambang Pamungkas.