3. Antonio Conte
Nama Antonio Conte juga masuk daftar ini. Chelsea menandatangani Antonio Conte sebagai manajer baru pada musim 2016-2017, setelah kepergian Guus Hiddink. Pelatih asal Italia itu memiliki kredibilitas yang baik dalam karier manajerialnya setelah memenangkan Serie A tiga kali bersama Juventus.
The Blues mengalami performa luar biasa di bawah asuhannya. Alhasil, Chelsea memenangkan gelar juara Liga Inggris pada musim pertama Conte menangani tim tersebut. Musim berikutnya, manajer asal Italia itu membantu Chelsea memenangkan Piala FA.
Sayangnya, Chelsea finis di urutan kelima pada akhir musim 2017-2018 yang menyebabkan pemecatan Conte. Dia digantikan oleh rekan senegaranya, Maurizio Sarri, yang tidak menikmati periode terbaiknya di Stamford Bridge.
2. Carlo Ancelotti
Carlo Ancelotti juga menjadi pelatih terbaik di Chelsea. Chelsea telah mendatangkan manajer Italia beberapa kali, tetapi Carlo Ancelotti bisa dibilang yang terbaik dari semuanya. Mantan manajer AC Milan ini memiliki banyak pengalaman.
Ancelotti menandatangani kontrak dengan Chelsea pada musim panas 2009. Musim berikutnya, dia memimpin tim meraih gelar Liga Inggris. Musim itu adalah musim yang tak terlupakan bagi The Blues karena mereka mencetak 103 gol di liga, tim pertama yang mencapai prestasi itu.
Chelsea juga kemudian memenangkan Piala FA pada musim itu. Pada musim 2010-2011, Chelsea berada di urutan kedua, di belakang Manchester United, di Liga Inggris. Meski begitu, Ancelotti dipecat oleh Roman Abramovich.
