Nama Gilmour sendiri pertama kali mencuat ketika ia dipercaya mengawal lini tengah Chelsea di laga kontra Liverpool di babak kelima Piala FA musim 2019-2020. Performa impresif Gilmour pun berhasil membawa Chelsea menyingkirkan Liverpool di laga tersebut.
Penampilan gemilang Gilmour di laga tersebut membuat Lampard kembali memainkan Gilmour di laga kontra Everton. Dalam laga yang dimenangkan Chelsea dengan skor 4-0 itu, Gilmour juga berhasil mencuri perhatian publik.
(Mochamad Rezhatama Herdanu)