Kecerdasan itu tercermin di lapangan ketika dirinya dipromosikan ke tim U-19 VfB Stuttgart meski baru berusia 16 tahun pada 2012-2013. Usia yang lebih muda tidak membuatnya minder. Timo Werner justru mengukir 24 gol untuk tim U-19.

Melihat talenta berbakat di akademi, Pelatih Bruno Labbadia memberinya kesempatan debut bersama tim senior pada laga fase kualifikasi Liga Eropa 2013-2014 kontra PFC Botev Plovidv. Timo Werner lantas menyandang gelar sebagai pemain termuda yang pernah membela Stuttgart di usia 17 tahun empat bulan dan 25 hari.
Sepekan kemudian, ia menjadi pemain termuda yang pernah merumput untuk VfB Stuttgart di Liga Jerman dan juga DFB Pokal. Timo Werner juga tercatat sebagai pencetak gol termuda di DFB Pokal serta pemain paling muda yang mencetak dua gol dalam satu pertandingan di Liga Jerman.
Ketika berulang tahun ke-18, VfB Stuttgart memberinya hadiah berupa kontrak profesional. Ia total mengemas 13 gol dalam 95 penampilan bersama kesebelasan yang bermarkas di Mercedes-Benz Arena itu hingga 2016 ketika klub terdegradasi.