3. Menjual Patrick Vieira ke Juventus
Arsenal sempat memiliki sosok kapten yang sangat dihormati di lapangan atau ruang ganti pada diri Patrick Vieira. Bahkan bisa dikatakan Vieira sebagai salah satu kapten tersukses yang pernah hadir di skuad The Gunners –julukan Arsenal.
Akan tetapi keputusan berani dilakukan oleh Arsene Wenger dengan menjual Vieira ke Juventus pada bursa transfer musim panas 2005 demi memberikan panggung lebih kepada Cesc Fabregas. Hasilnya, Arsenal mengalami penurunan prestasi karena kehilangan sosok pemimpin seperti Vieira yang hingga kini.
2. Merekrut Willian Borges dari Chelsea
Pada awalnya keputusan Arsenal merekrut Willian Borges dari Chelsea di bursa transfer musim panas 2020 mendapatkan pujian. Pasalnya Willian memang salah satu pemain andalan Chelsea dalam beberapa musim, sementara Arsenal mendapatkannya secara gratis.
Akan tetapi pujian berubah dari cercaan ketika Willian justru gagal memberikan dampak positif terhadap performa Arsenal di musim ini. Bahkan banyak yang menyebut Willian menjadi salah satu transfer terburuk yang pernah dilakukan Arsenal sepanjang sejarah mereka.