Bhayangkara FC memberi kerepotan luar biasa kepada PSM. Di leg I, The Guardian –julukan Bhayangkara FC– menang 4-2 atas PSM. Akan tetapi di pertemuan kedua, PSM bangkit dengan menang 2-0 di Stadion Andi Mattalata. Meski agregat sama kuat 4-4, PSM berhak lolos ke semifinal karena unggul agresivitas gol tandang.
Kondisi tidak berbeda jauh kembali dialami PSM di semifinal. Menghadapi Madura United di leg I, PSM menang 1-0 di kandang sendiri. Kemudian, di leg II PSM memang kalah 1-2 dari Madura United. Hanya saja, PSM berhak melaju ke final karena unggul agresivitas gol tandang. Karena itu, laga-laga sengit yang mereka hadapi dari babak awal hingga semifinal, dapat dijadikan modal jelang menghadapi Persija Jakarta.
Berikut perjalanan PSM Makassar hingga lolos ke final Kratingdaeng Piala Indonesia
Babak Pertama
(19/7/2018) - PSM Makassar Vs Sidrap United
*PSM Makassar menang WO
Babak Kedua
(22/12/2018) - Persiter Ternate 3-3 PSM Makassar
*PSM Makassar lolos dengan kemenangan 3-2 atas Persiter Ternate melalui drama adu penalti
32 besar
(26/1/2019) - Kalteng Putra 1-2 PSM Makassar
(3/2/2019) - PSM Makassar 1-0 Kalteng Putra
16 besar
(16/2/2019) - PSM Makassar 9-0 Perseru Serui
(20/2/2019) - Perseru Serui 0-3 PSM Makassar
Perempatfinal
(27/4/2019) - Bhayangkara FC 4-2 PSM Makassar
(3/5/2019) - PSM Makassar 2-0 Bhayangkara FC
Semifinal
(30/6/2019) - PSM Makassar 1-0 Madura United
(7/7/2019) - Madura United 2-1 PSM Makassar
(Ramdani Bur)