Selama 10 menit babak pertama berjalan, kedua tim masih berhati-hati dan saling membaca permainan satu sama lain. Perebutan bola pun selalu terjadi di tengah lapangan.
Daya serang Rossoneri mulai terlihat berbahaya saat memasuki menit 14. Zlatan Ibrahimovic bukan hanya rajin membuat tusukan-tusukan tajam ke dalam kotak penalti, tetapi juga memberikan umpan berbahaya.
Menerima umpan Ibrahimovic, Rafael Leao berlari cepat menusuk ke sudut lebih dalam, lalu melepaskan tendangan keras ke dalam gawang Skorupski. Skor menjadi 1-0 untuk Milan.
Ketika mencoba mengejar ketertinggalan justru petaka menimpa kubu Bologna pada menit 20. Bek mereka Adama Soumaoro diganjar kartu merah karena menjatuhkan pemain Milan dekat kotak penalti.
Mmain dengan 10 pemain membuat Bologna tertinggal. Kali ini, giliran Calabria mencetak gol pada menit ke-35 usai memanfaatkan bola muntah tepisan kiper Bologna. Milan pun unggul 2-0 saat babak pertama berakhir.