Klub pertama yang merasakan tanggan dingin Charlton adalah Middlesbrough. Bersama Middlesbrough, Charlton mampu membawa klub besutannya itu menjuarai divisi ketiga Liga Inggris pada musim 1973-1974. Prestasi itu pun membuat Middlesbrough berhasil promosi ke divisi Championship.
Setelah itu, Charlton pun menerima tantangan untuk mengulangi prestasi kala membesut Sheffield United. Charlton sendiri mampu menjawab tantangan itu dengan membawa Sheffield promosi ke divisi kedua pada musim 1979-1980.
Baca Juga: Pesona Cho So-hyun, Pesepakbola Wanita Terbaik Korea Selatan
Dengan sederet prestasinya tersebut, Charlton pun mendapatkan kepercayaan untuk menukangi Timnas Republik Irlandia. Bersama Timnas Irlandia, Charlton juga berhasil membuat kejutan dengan membawa tim berjuluk Plucky Ireland itu lolos ke perempatfinal Piala Dunia 1990, sebelum akhirnya disingkirkan oleh tim tuan rumah, yakni Italia, dengan skor 0-1.
Charlton sendiri bertahan melatih Timnas Republik Irlandia hingga 1996. Namun pada pertengahan 1996, Charlton memutuskan untuk pensiun dari dunia sepakbola dan memilih untuk menghabiskan waktunya bersama keluarga hingga akhir hayatnya.
(Ramdani Bur)