3. Hernan Crespo
Di urutan ketiga, ada nama Hernan Crespo yang turut merasakan penurunan karier saat bergabung ke Chelsea. Crespo dulunya adalah pemain sepakbola paling mahal di dunia, menyusul rekor transfer senilai 35 juta poundsterling ke Lazio dari Parma pada 2000. Crespo telah mencetak 80 gol dalam empat musim bersama Parma.

Tetapi, pemain berpaspor Argentina itu gagal memenuhi harapan karena Lazio tidak mampu mempertahankan mahkota domestik mereka. Lazio akhirnya memberikan Crespo ke Inter Milan karena masalah keuangan. Chelsea mendekati sang penyerang setahun kemudian dan Crespo memutuskan pindah ke Stamford Bridge.
Setelah Jose Mourinho tiba di Chelsea, Crespo dipinjamkan ke AC Milan. Crespo mengalami musim yang hebat, memenangkan Liga Champions dan mencetak dua gol di final melawan Liverpool. Tetapi, saat kembali ke Chelsea, dia tidak mendapat banyak waktu bermain. Kondisi ini membuatnya angkat kaki pada 2008 saat berakhirnya kontraknya.