Dominasi Tottenham Hotspur terus berlanjut di babak kedua. Middlesbrough baru benar-benar mengancam gawang Paulo Gazzaniga pada menit 54 lewat eksekusi tembakan bebas Lewis Wing. Bola yang dilepas dari jarak sekira 20 meter (m) mampu melewati pagar betis dan mengarah ke pojok kiri gawang. Namun, Gazzaniga sigap menepis si kulit bundar hingga menghasilkan sepakan penjuru.
Spurs sayangnya tidak banyak mengancam gawang Mejias pada paruh kedua hingga memasuki menit 60. Sadar kedudukan 2-0 belum aman, Jose Mourinho memasukkan Son Heung-min untuk menggantikan Lucas Moura di menit 61. Pergantian itu sukses membuat lini depan Tottenham lebih hidup.

Christian Eriksen nyaris membuat skor menjadi 3-0 pada menit 79 ketika umpan silangnya dari sisi kiri lebih mengarah ke gawang. Beruntung, Tomas Mejias bisa mencium adanya bahaya dan menepis bola. Alih-alih menambah gol, gawang Spurs justru bobol di menit 83 gara-gara sepakan mendatar George Saville.
Beruntung bagi Spurs, tak ada gol tercipta lagi hingga babak kedua berakhir. Tottenham Hotspur berhak melaju ke babak empat Piala FA 2019-2020 setelah menyudahi perlawanan Middlesbrough dengan skor 2-1.
Susunan Pemain
Tottenham Hotspur: Paulo Gazzaniga; Japhet Tanganga, Davinson Sanchez, Jan Vertonghen, Ryan Sessegnon; Eric Dier (Dele Alli 85’), Harry Winks; Giovani Lo Celso, Christian Eriksen, Erik Lamela; Lucas Moura (Son Heung-min 61’)
Cadangan: Michel Vorm, Son Heung-min, Dele Alli, Juan Foyth, Serge Aurier, Oliver Skipp, Dennis Cirkin
Manajer: Jose Mourinho
Middlesbrough: Tomas Mejias; Djed Spence (Marcus Tavernier 74’), Jonathan Howson, Paddy McNair, Dael Fry, Marvin Johnson; Lewis Wing, Adam Clayton, Ben Liddle (George Saville 57’); Lukas Nmecha (Rudy Gestede 78’), Ashley Fletcher
Cadangan: Solomon Brynn, Rudy Gestede, Patrick Roberts, Nathan Wood, Marcus Tavernier, Connor Malley, George Saville
Manajer: Jonathan Woodgate
(Mochamad Rezhatama Herdanu)