4. Ricardo Kaka (AC Milan)
(Foto: AFP/Vincenzo Pinto)
Ancelotti merupakan sosok yang mendatangkan Kaka dari Sao Paulo ke AC Milan pada bursa transfer musim panas 2003. Bersama Milan, Kaka menemukan permainan terbaiknya dan tumbuh sebagai salah satu playmaker terbaik dunia. Selama membela Milan dalam kurun 2003-2009, Kaka mentas di 307 penampilan dengan koleksi 104 gol dan 66 assist.
Sama seperti Pirlo, Kaka menyumbangkan dua gelar Liga Champions dan satu gelar Liga Italia bagi Milan. Bahkan sewaktu dilatih Ancelotti, Kaka berhasil menyabet trofi Ballon d’Or 2007 setelah menumbangkan dua pesepakbola yang mendominasi dalam 10 tahun terakhir, Cristiano Ronaldo dan Lionel Messi.