5. Umit Davala
AC Milan mendatangkan Umit Davala pada musim 2001. Sayangnya kariernya hanya bertahan satu musim saja sebelum akhirnya hengkang ke klub kompetitor, Inter Milan.
Lagi-lagi kariernya bersama klub yang bermarkas di Milan tidak berumur panjang. Davala dipinjamkan ke Galatasaray dan pensiun tahun 2005 karena cedera.
4. Roberto Baggio
Roberto Baggio menunjukkan kualitasnya saat membela AC Milan dan Inter Milan. Meskipun karirnya singkat, ia memberikan kontribusi berharga. Baggio membantu AC Milan meraih Scudetto pada musim 1995-1996.
Inter Milan tergiur memboyong Roberto Baggio setelah tampil di Piala Dunia 1998. Sayangnya penampilannya selama dua musim tidak begitu memuaskan.
3. Clarence Seedorf
Pesepakbola yang pernah membela AC Milan dan Inter Milan selanjutnya Clarence Seedorf. Seedorf menghabiskan karirnya selama dua tahun di Inter Milan musim 1999-2000.
Kariernya semakin cemerlang saat memperkuat AC Milan tahun 2002-2012. Selama periode itu, Seedorf memenangkan empat gelar Liga Champions bersama AC Milan, menjadikannya pemain pertama yang berhasil melakukannya dengan tiga klub berbeda.
