3. Roman Abramovich
Kehadiran Roman Abramovich pada 2003 mengubah nasib Chelsea. The Blues yang awalnya hanya sekadar penghuni papan tengah Liga Inggris, semenjak dikuasai Abramovich jadi akrab dengan trofi Eropa.
Semenjak dipegang Abramovich, Chelsea memenangkan empat gelar mayor di kompetisi antarklub Eropa. Sebut saja gelar Liga Champions 2011-2012 dan 2020-2021, serta Liga Eropa 2012-2013 dan 2018-2019.
2. Ulangi 2011-2012
(Di Matteo bawa Chelsea juara Liga Champions 2011-2012)
Chelsea mengulangi sukses pada 2011-2012. Saat itu di pertengahan musim, mereka memutuskan memecat sang pelatih, Andre Villas-Boas dan kemudian menjadikan Roberto Di Matteo sebagai pelatih. Hebatnya, pelatih asal Italia itu membantu Chelsea juara Liga Champions 2011-2012.
Sementara musim ini, Chelsea memecat Frank Lampard di pertengahan musim dan kemudian mengangkat Thomas Tuchel. Sama seperti 2011-2012, Chelsea keluar sebagai juara Liga Champions.
