Whittingham sendiri memulai kariernya bersama akademi Aston Villa. Pada Juli 2002 ia kemudian mendapat tempat untuk bermain di skuad utama. Beberapa klub pernah menjadi singgahannya seperti Burnley, Derby County, Cardiff City hingga akhirnya memutuskan pensiun di Blackburn Rovers pada 2018 kemarin.
Meski begitu, Whittingham lebih dikenal sebagai legenda Cardiff City. Ia memang menghabiskan 10 tahun karier sepak bolanya di klub berjuluk The Bluebirds tersebut yakni sejak 2007 hingga 2017. Kontribusi besar pun telah diberikannya dengan menorehkan 98 gol dari 459 penampilan bersama Cardiff.
(Mochamad Rezhatama Herdanu)
