PERJALANAN AC Milan dalam satu dekade terakhir di Liga Italia bak sedang menaiki roller coaster. Awal dekade 2010, Rossoneri ada di puncak tertinggi dengan menjuarai Liga Italia 2010-2011. Akan tetapi, setelah itu, prestasinya melorot jauh hingga mencapai titik nadir pada 2014-2015 dengan menempati peringkat 10.
Sejak musim yang berakhir tragis itu, Milan mulai perlahan menunjukkan peningkatan. Di musim 2015-2016, mereka berhasil naik ke peringkat 7 dan pada dua musim terakhir duduk di posisi 6 akhir klasemen Liga Italia.
Musim lalu sebenarnya banyak yang memprediksi pengoleksi tujuh gelar Liga Champions itu akan menyaingi Juventus dalam perebutan scudetto. Apalagi, Milan melakukan perekrutan besar-besaran hingga belasan pemain bermodal dana dari pengusaha China, Li Yonghong. Tagar #WeAreSoRich pun mengemuka.
Apa daya, pencapaian si Merah Hitam malah tidak membaik. Vincenzo Montella yang di awal musim lalu diyakini mampu mengerek prestasi, malah dipecat di tengah perjalanan karena klub terjerembab di papan tengah. Pergantian ke Gennaro Gattuso sempat menimbulkan harapan, tetapi hasilnya hanya mampu mengantas Milan ke Liga Eropa.
(Higuain dan Caldara dua pemain baru Milan)
Belajar dari musim lalu, AC Milan kini lebih cermat dalam membelanjakan uangnya. Apalagi, kepemilikan sudah berganti kepada Elliott Management di mana Li Yonghong berutang guna membeli klub. Gonzalo Higuain dan Mattia Caldara adalah dua rekrutan berkualitas di depan dan belakang yang berhasil digaet dari rival berat mereka, Juventus.