Semusim berselang, Ancelotti mengantarkan Milan menundukkan Benfica 1-0 di partai puncak. Sementara saat menjadi pelatih, Ancelotti melakukannya tiga kali dengan perincian bersama Milan dua kali dan sisanya bareng Madrid.
Ia membawa Milan menjadi kampiun Liga Champions dalam kapasitasnya sebagai pelatih pada musim 2002-2003 dan 2006-2007. Pada 2002-2003, Diavolo Rosso –julukan lain Milan– menumbangkan Juventus via adu penalti. Sementara pada 2006-2007 giliran Liverpool yang ditumbangkan Milan 2-1.
Sementara itu pada 2013-2014 secara luar biasa, Don Carletto –sapaan akrab Ancelotti– membawa Madrid menumbangkan Atletico Madrid 4-1 di partai puncak. Meski begitu, bukan Ancelotti sosok dengan pengoleksi trofi Liga Champions terbanyak.
Sosok dengan koleksi gelar Liga Champion terbanyak ialah Paco Gento yang memberikan enam trofi bagi Madrid. Namun, Gento mencapai raihan tersebut hanya dalam kapasitasnya sebagai pemain.
(Ramdani Bur)
