Gol sensasional itu membuat AC Milan kepincut meminangnya. Setahun berselang ia lantas hijrah ke Italia, bergabung dengan AC Milan di San Siro.

Debut sensasional bersama Rossoneri pada musim 1999-2000 ditandai dengan rentetan 24 gol dalam 32 penampilan. Ini menandai kontribusi kunci dalam kisah AC Milan menjuarai Liga Italia. Sheva menjadi pemain asing pertama dalam sejarah sepakbola Italia untuk memenangkan liga di debutnya.
Kemudian di pengujung musim ketiganya bersama AC Milan, Sheva menjadi bagian dari skuad Rossoneri yang menjuarai Liga Champions. Setahun kemudian ia menjadi orang Ukraina ketiga yang mengklaim penghargaan pemain terbaik Eropa atas pencapaiannya di musim 2003-2004.
Torehan itu menjadi bukti bahwa Shevchenko memiliki peran signifikan. Setelah lama membela AC Miklan, ia dipinang Chelsea. Kendati demikian kariernya tak berjalan mulus di London.
Singkatnya, ia sempat dipinjam kembali oleh AC Milan. Namun, di periode keduanya ia tak sementereng periode pertama. Lalu pada 2009 ia kembali ke Dymano Kiev hingga pensiun pada 2012.
(Hakiki Tertiari )