Awal Januari 2016, ia menandatangani kontrak baru bersama Norwich City yang tampil di kompetisi Liga Inggris 2015-2016. Selain untuk berkarier di kasta tertinggi, Maddison memutuskan pindah ke Norwich agar tetap dekat dengan keluarganya. Namun, pada tahun yang sama ia kembali menjadi pemain Conventry sebagai pinjaman. Tak hanya itu, pada 2016-2017 ia pun dipinjamkan ke Aberdeen.
Setelah kembali ke Norwich pada pertengahan 2017, performa Maddison semakin menggila. Ia menunjukkan performa apik selama musim 2017-2018 ketika Norwich tampil di Divisi Championship. Berkat performa apik itu, ia menarik hati Leicester City untuk merekrutnya. Pada 20 Juni 2018, Maddison akhirnya resmi menjadi pemain Leicester dengan kontrak selama lima tahun.
Ia mencetak gol perdananya bersama Leicester saat melawan Wolverhampton Wanderers dengan kemenangan 2-0. Setelah itu, performa Maddison semakin impresif. Bahkan pada musim 2019-2020 ini, Maddison telah mencetak lima gol dan tiga assist dari 16 penampilannya bersama Leicester di Liga Inggris.
(Ramdani Bur)
