Singkat cerita, Raul memenangkan gelar nasional bersama Atletico U-15. Namun, kala itu presiden Atletico justru menghapuskan tim mudanya karena ada masalah keuangan di klub tersebut. Alhasil, karena Raul sudah tak memiliki klub alias bebas transfer, ia pun memilih pindah ke tim rival abadi Atletico, yakni ke mana lagi kalau bukan Madrid pada 1992.
Saat bergabung ke Madrid, Raul terlebih dahulu bermain untuk Madrid U-17 selama semusim. Dua tahun berselang, atau pada Juli 1994 Raul dipercaya untuk bermain di Tim C Madrid. Namun, keberadaan Raul di tim C tidak terlalu lama dikarenakan ia langsung ditarik ke tim senior pada Oktober 1994.
Pelatih Madrid kala itu, Jorge Valdano, tampaknya sangat tertarik dengan Raul yang tampil memukau semenjak berada di tim junior klub tersebut. Tak lama setelah dipanggil ke tim senior, Raul pun akhirnya menjalani debutnya bersama Madrid pada 29 Oktober 1994. Kala itu Raul bermain di laga melawan Real Zaragoza dan membantu Madrid menang 3-2 meski tak menyumbangkan satu gol pun di pertandingan tersebut.
Selang seminggu setelahnya, tepatnya saat Madrid bersua Atletico, barulah Raul mencetak gol perdananya bersama Los Merengues –julukan Madrid. Setelah gol perdana ke gawang Atletico itu, maka dimulailah sejarah panjang 16 tahun Raul di Madrid hingga disebut sebagai legenda dari klub tersebut.
Selama 16 musim di Madrid, Raul menyumbangkan tiga gelar Liga Champions, 2 Piala Interkontinental, 1 Piala Super Eropa, 6 gelar Liga Spanyol, dan 4 Piala Super Spanyol. Ia pun menyandang status sebagai pencetak gol terbanyak Madrid karena mengoleksi 325 gol dari 741 pertandingan resmi dengan klub tersebut. Namun, catatan tersebut sudah dilampaui Cristiano Ronaldo beberapa tahun yang lalu.
