Sementaa kemenangan besar diraih Inter Milan. Menjamu Benevento, Inter menang telak dengan skor 6-2. Keenam gol Inter dicetak Mauro Icardi dan Dalbert Henrique dengan satu gol. Ditambah Lautaro Martinez dan Antonio Candreva yang masing-masing mencetak dua gol.
Terakhir, Napoli memastikan langkah ke perempatfinal. Tampil di hadapan publik sendiri, Napoli sukses mengatasi perlawanan Sassuolo dengan skor 2-0. Kedua gol tersebut dicetak Arkadiudz Milik dan Fabian Ruiz.
Dengan hasil tersebut, maka Fiorentina, Inter dan Napoli melengkapi enam tim yang sudah lolos ke perempatfinal. Sebelumnya tiga tim telah lolos terlebih dahulu. Ketiga tim tersebut adalah Lazio, AC Milan, dan Juventus. Sementara dua tempat lagi akan diperebutkan Cagliari vs Atalanta dan Roma vs Virtus Entella.
Berikut Hasil Lengkap Pertandingan 16 Besar Coppa Italia 2018-2019, Senin 14 Januari 2019
