7. Jan Kirchhoff
Beralih saat Pep melatih Bayern Munich, pelatih berusia 52 tahun itu pernah mendatangkan pemain tak berguna dari Mainz, Jan Kirchhoff. Meski datang dengan status bebas transfer, namun Kirchhoff juga tidak memberikan kontribusi berarti bagi Die Roten. Selama tiga tahun, Kirchhoff hanya memainkan 12 laga sebelum akhirnya dipinjamkan ke Schalke dan berakhir dijual ke Sunderland.
6. Sinan kurt
Selama melatih Bayern, Pep pernah mendatangkan seorang remaja potensial dari akademi Borussia Monchengladbach, Sinan Kurt. Datang dengan ekspektasi tinggi, Kurt tidak mampu berkembang dengan baik di Munchen. Terlebih lagi, di usianya yang masih belia, Kurt memiliki sifat angkuh yang membuatnya hanya bermain sekali sebelum dijual ke Hertha Berlin.
5. Serdar Tasci
Pada tahun 2016, Pep meminjam Serdar Tasci dari Spartak Moscow untuk mengatasi badai cedera pemain belakang di Bayern. Datang dengan status sebagai pemain berpengalaman di tim nasional, Tasci justru tidak memberikan kontribusi yang berarti. Bahkan, tercatat Pep hanya menurunkannya dalam tiga kesempatan saja.
4. Claudio Bravo
Awal kedatangannya ke Manchester City, Pep langsung menggeser peran Joe Hart dan menggantinya dengan Claudio Bravo yang mampu melakukan build up serangan dari belakang. Sayangnya, kemampuan build up Bravo tidak sebanding dengan kemampuan bertahannya sebagai seorang kiper. Alhasil, banyaknya blunder yang ia lakukan membuat Bravo tersisihkan dan berakhir hengkang pada 2020 lalu.
