3. Antonio Cassano
Real Madrid berhasil memikat Antonio Cassano dari AS Roma pada 2006 setelah melewati lima musim yang sangat sukses bersama raksasa Italia itu. Pemain asal Italia tersebut mencetak gol dalam debutnya untuk Los Blancos setelah tampil dari bangku cadangan melawan Real Betis.
Terlepas dari debut Antonio Cassano yang menjanjikan, sikapnya yang buruk dan penolakannya untuk berlatih dengan benar membuatnya diskors pada akhir 2006. Masalah disiplin membuatnya pergi dengan status pinjaman ke Sampdoria sebelum mempermanenkannya pada 2008.
2. Jonathan Woodgate
Jonathan Woodgate telah membuktikan dirinya sebagai salah satu bek tengah terbaik selama bersama Leeds United dan Newcastle United. Namun, tak disangka, Real Madrid datang pada Agustus 2004 untuk membeli Jonathan Woodgate dari The Magpies.
Sayangya, karier Woodgate di Real Madrid dimulai dengan awal yang sulit karena cedera pada saat penandatanganannya. Ia tidak tampil sekali pun selama keseluruhan musim 2004-2005. Bahkan, ia dicap sebagai salah satu debutan sepakbola terburuk untuk sebuah klub.
