Raiola acap membandingkan keadaannya dengan Maguire, di mana dia acap sesumbar bahwa inti dari hubungannya dengan klien bukan sekadar didasari uang, tapi juga cinta.
Tak heran, Raiola yang kemudian mendirikan sebuah firma akuntansi, menamakannya serupa dengan tokoh agen fiksi itu, “Maguire Tax & Legal”. Meski lahir di Italia, Raiola besar di Haarlem, Belanda karena ikut orangtuanya yang beremigrasi ke Negeri Tulip itu.
Di Belanda, Raiola bahkan turut membawa para speler (pemain) lokal Belanda untuk mengembangkan kariernya ke Serie A Italia yang di era 1980an, sedang jaya-jayanya. Sejumlah pemain, sebut saja Dennis Bergkamp dan Wim Jonk yang meretas kariernya dari Belanda ke Italia bersama Inter Milan.
Sementara soal gonjang-ganjing yang tercipta dengan Sir Alex, tak lepas dari saat nakhoda legendaris Man United asal Skotlandia itu, ingin mempertahankan Pogba pada 2012. Namun Sir Alex merasa Raiola sudah “mencuci otak” Pogba untuk pergi dari Old Trafford.