SEBELUM dominasi Lionel Messi dan Cristiano Ronaldo pada penghargaan trofi Ballon d'Or, Marco Van Basten merupakan nama terakhir yang meraih penghargaan tersebut sebanyak tiga kali. Ia meraihnya dalam kurun kurang dari lima tahun yakni pada 1988, 1989 dan 1992.
Pada tahun 1988, Van Basten meraih trofi Ballon d'Or perdananya. Ia meraih dukungan terbanyak dengan 129 suara sekaligus mengalahkan dua rekannya di Tim Nasional (Timnas) Belanda maupun AC Milan, yakni Ruud Gullit dan Frank Rijkaard.
Penampilan impresifnya di lapangan hijau serta pencapaiannya bersama AC Milan membuat Van Basten meraih trofi Ballon d'Or keduanya pada 1989. Lagi-lagi, tiga pemain Milan mendominasi tiga posisi teratas. Kali ini Van Basten terpilih usai mengalahkan Franco Baresi dan Frank Rijkaard.
Akan tetapi, serangkaian cedera pergelangan kaki yang menimpanya sempat membuat karier sepakbolanya meredup. Van Basten dipaksa menepi cukup lama untuk memulihkan cedera engkel yang ia derita.
Van Basten kemudian mulai mendapatkan kembali rasa percaya dirinya di lapangan hijau setelah berada di bawah asuhan Fabio Capello. Van Basten bisa dikatakan kembali berada dalam peak performance bersama Rossoneri –julukan Milan.