SEWAKTU membela Arsenal dalam kurun 1999-2007, Thierry Henry hampir meraih semua trofi yang bisa dimenangi The Gunners –julukan Arsenal. Tercatat, Henry mengantarkan Arsenal memenangi masing-masing dua trofi Liga Inggris, Piala FA dan Community Shield.
Ada satu trofi yang sangat diidam-idamkan Henry, yakni gelar Liga Champions. Peluang itu sempat terbuka saat London Merah melaju ke final Liga Champions 2005-2006 untuk menghadapi Barcelona.
Sayangnya, kesempatan mengangkat trofi si Kuping Besar yang sudah berada di depan mata hancur berantakan. Hal itu setelah Arsenal tumbang 1-2 dari Barcelona. Kemudian, Henry pun bertekad membawa Arsenal menjadi yang terbaik pada 2006-2007. Akan tetapi, hasil yang didapat jauh dari harapan setelah Arsenal disingkirkan PSV Eindhoven di babak 16 besar.
Pada akhirnya demi memenangi trofi Liga Champions, Henry meninggalkan Arsenal, klub yang telah dibelanya selama delapan tahun. Penyerang berpaspor Prancis itu memutuskan pindah ke Barcelona pada musim panas 2007 seharga 24 juta euro (Rp389 miliar).
Harapannya dengan pindah ke Barcelona, Henry dapat memenangi trofi Liga Champions. Peluang Henry mengangkat trofi si Kuping Besar bersama Barcelona memang lebih besar ketimbang bareng Arsenal. Sebab, saat itu Barcelona dihuni pemain-pemain top macam Ronaldinho Gaucho, Deco Souza dan lain-lain.