Akan tetapi ketimbang dua edisi lain, momen musim 2013-2014 jadi yang paling sulit dilupakan Gerrard. Bagaimana tidak, Gerrard membuat kesalahan di akhir musim sehingga gelar yang sudah berada di depan mata harus terbang ke markas Manchester City.
Saat itu di pekan 36 Liga Inggris 2013-2014, Liverpool kedatangan Chelsea. Sebelum laga dimulai, Liverpool sedang memuncaki klasemen dengan koleksi 80 angka, unggul tiga poin dari Man City di posisi dua.
Jelas, Liverpool saat itu berambisi meraih kemenangan. Jika tidak meraih kemenangan, skor imbang minimal digapai. Hal itu karena Chelsea juga tampil lumayan di bawah asuhan Jose Mourinho. Akan tetapi, Liverpool gagal mendapatkan poin saat itu.
Liverpool takluk 0-2 dari Chelsea dan di laga lain Man City menang dramatis 3-2 atas Everton. Kekalahan 0-2 yang dialami Liverpool dari Chelsea pun langsung menyorot Gerrard. Saat itu, ketika babak pertama hampir berakhir, Gerrard melakukan blunder.
