Dengan segudang pemain bintang, Berlusconi mampu membawa AC Milan terbang tinggi. Secara keseluruhan, pria kelahiran Milan, Italia itu mampu membawa Rossoneri meraih 29 trofi, termasuk lima gelar Liga Champions.
Kepemimpinan Berlusconi kemudian berakhir setelah 31 tahun, tepatnya pada 2017. Berlusconi digantikan oleh pengusaha China, Li Yonghong yang membeli klub dengan nominal 470 juta euro (Rp7,5 triliun).
Mengakhiri legasi di AC Milan, Berlusconi kemudian membeli klub kasta ketiga Liga Italia, Monza. Di bawah kepemimpinan Berlusconi, Monza kemudian berhasil promosi ke kasta teratas untuk pertama kalinya untuk musim 2022-2023.

Monza mengakhiri musim pertamanya di kasta teratas pada urutan ke-11 setelah mengumpulkan 52 poin. Berlusconi berpulang setelah meninggalkan warisan besar untuk dua klub Italia tersebut.
(Rivan Nasri Rachman)