Menonjol sejak Kecil, Maddison Kini Jadi Andalan Leicester City

Sebagai anak yang terkecil dari jajaran pemain akademi, ia harus kehilangan kebahagiaan masa kecilnya. Namun, Maddison tidak menyerah. Seiring kerja keras yang ia lakukan pada usia mudanya, Maddison langsung mendapatkan peran untuk berpartisipasi dalam permainan kompetitif.

Pada usia awal remaja tersebut, Maddison menunjukkan naluri sejati sebagai seorang gelandang serang dan playmaker untuk tim Coventry. Meskipun kecil, Maddison memiliki peran besar bagi siapa saja yang ingin menciptakan gol. Perstasi tersebut membuat ia dengan cepat langsung naik kelas hingga masuk dalam skuad tim utama pada usia 16 tahun untuk melakoni kompetisi divisi tiga Liga Inggris (League One) pada musim 2013-2014.

Akan tetapi, pada tahun pertamanya tersebut, ia tidak satu pun tampil bersama Conventry. Baru pada tahun kedua, Maddison membuat debutnya bersama Conventry pada Agustus 2014 melawan Cardiff City di Piala Liga Inggris. Sementara penampilan perdananya di Liga saat Conventry melawan Bristol City.

Tak berselang lama, Maddison menandatangani kontrak karier pertamanya sebagai pesepakbola profesional bersama Conventry pada November 2014. Akan tetapi, pada musim 2014-2015 ia tak banyak melakukan penampilan bersama tim karena mengalami cedera. Meski begitu, ia cepat bangkit dan pada 2016 ia memiliki karier baru.