ANDRIY Shevchenko berhasil menjajaki karier bersama beberapa klub di Eropa. Salah satunya adalah klub papan atas asal Inggris, yakni Chelsea. Sayangnya, karier Shevchenko saat berseragam The Blues –julukan Chelsea– tak berjalan mulus. Perjalanan kariernya di Chelsea bahkan bisa dibilang gagal total.
Penyerang asal Ukraina itu memutuskan hijrah dari AC Milan ke Chelsea pada bursa transfer musim panas 2006. Saat itu, pemilik Chelsea, Roman Abramovich, terpincut dengan aksi gemilang Shevchenko di Milan. Di tim tersebut, Shevchenko memang berhasil memberi kontribusi yang begitu. Beragam gelar dapat ia persembahkan kepada I Rossoneri –julukan Milan, salah satunya adalah gelar juara Liga Champions pada musim 2002-2003.

Tak hanya prestasi untuk klub, ia juga merengkuh beragam penghargaan individu. Shevchenko beberapa kali keluar sebagai top skor di Liga Italia. Ia juga dapat merengkuh trofi Ballon dOr pada 2004 setelah mengantarkan Milan merengkuh beragam gelar juara pada 2003-2004.
Dengan penampilan yang begitu fantastis ini, Chelsea pun berani mengajukan penawaran besar kepada Milan demi mendatangkan Shevchenko ke Stamford Bridge. Mereka bahkan mengajukan mahar yang memecahkan rekor biaya transfer klub, yakni sebesar 75,2 juta euro plus penyerang Hernan Crespo kepada Milan.