STEVEN Gerrard memiliki karier yang luar biasa bersama Liverpool. Sejak usia muda, Gerrard telah mengabdikan diri di Anfield. Debut pertamanya bersama Tim Senior Liverpool berlangsung pada 29 November 1998 saat usianya menginjak 18 tahun.
Pada laga debutnya, Gerrard masuk sebagai pemain pengganti saat Liverpool menghadapi Blackburn Rovers. Kala itu, Gerrard menggantikan Vegard Heggem di babak kedua. Pada penampilan perdananya, Gerrard mentas mengenakan seragam nomor 28.
Laga itu berhasil dimenangkan Liverpool dengan skor 2-0. Namun, pria berpaspor Inggris itu sama sekali tak berkeringat. Ia masuk sebagai pemain pengganti pada menit 90 untuk menggantikan posisi Hegeem yakni bek kanan.

Tetapi laga debut itu bukan penampilan yang buruk bagi Gerrard. Ia kemudian mendapat kepercayaan menjadi starting XI kala Liverpool menghadapi Celta Vigo di leg II Piala UEFA. Gerrard tampil sebagai starter untuk menggantikan posisi Jamie Redknapp yang cedera.